有机硅化合物的基本性质和反应
阅读量：880
img
熟悉EOC的朋友都知道，EOC是元素有机化学的缩写，笔者对元素有机相关比较感兴趣，于是运营了这个公众号。之前主要是氟化学相关，近期对硅化学多了点了解，准备策划一个系列。硅化学的内涵丰富多彩，其独特的反应都源于其电负性、空间位阻和相应的原子轨道，笔者认为其最重要的性质有三个：五配位阴离子、α-硅效应和β-硅效应。EOC将对有机硅化学的内容进行系统整理，随后按内容进行连载，如硅负离子作为亲核试剂参与的有机反应、硅正离子作为Lewis酸在催化中的应用、Si-H键活化、C-H键硅基化、含硅化合物在偶联反应中的应用等等。每部分可以继续细化，如C-H键硅基化可以分为金属催化、非金属催化硅基化等等，这部分内容已经完成撰写工作，将在这周以连载的形式发布。
有机硅化学是元素有机化学的重要组成部分，硅位于元素周期表第三周期第四主族，性质介于非金属和金属之间。有机硅化合物在有机合成中常用作羟基的保护基，例如三甲基硅基、叔丁基二甲基硅基、苯基二甲基硅基等。另外，有机硅高分子应用十分广阔。
与碳相比，硅的电负性要小，因此硅容易被亲核试剂进攻。从下图中的一些键长、键能数据可以看出，Si和F之间的作用很强，常常用TBAF（四丁基氟化铵）对羟基脱硅保护，也常常利用氟负离子作为有机硅试剂的活化剂；Si和O之间的作用也很强，硅醚聚合物在材料科学应用广泛；C-Si键碳是负电中心，可以与各种亲电试剂反应，如Hiyama偶联反应。
